Теперь о функциональных усовершенствованиях плеера iTunes 5.0. Появилась возможность создания папок для плейлистов в левой панели Source. Добавлена функция управления вероятностью выбора композиций (Smart Shuffle). Простой слайдер в настройках позволит вам управлять увеличить или уменьшить вероятность того, что плеер в режиме Shuffle будет шаг за шагом выбирать композиции одного и того же артиста или из одного и того же альбома. Появилась также возможность добавления текста композиций в информацию о песне (Command+I, или пункт "Get Info" в контекстном меню), который затем можно увидеть на некоторых моделях плееров iPod. И, наконец, стала доступной функция "Parental Controls", которая может защищать детей от прослушивания нецензурных композиций и подкастов. Не забыты и пользователи Windows-версии плеера - теперь они могут синхронизировать iPod с базами контактов и календарных событий, хранящихся в Microsoft Outlook и Outlook Express.