Winamp отпраздновал свое десятилетие выходом новой версии. Время релиза было запланировано заранее – версия под номером 5.5 была выпущена 10 октября ровно в 10 часов утра.

В последней версии была добавлена новая возможность создания списков воспроизведения More Like This, созданная на основе сервиса GraceNote. Также стоит отметить доступ к Winamp с игровых консолей, панель инструментов для управления плеером в браузере.